El pueblo viejo de Castellar de la Frontera se halla situado en la cima de una colina. El Diccionario Geográfico, Histórico y Estadístico de España, realizado por D. Pascual de Madoz, nos dice lo siguiente sobre la villa-fortaleza de Castellar: “la fortaleza está enclavada sobre un monte de piedra arenisca dura, con libre ventilación y clima saludable. Está cercada de fuertes murallas, fuera de las cuales no se puede dar un paso que no sea un despeñadero, excepto alguna vereda difícil. Desde allí se descubre Gibraltar, el Estrecho, Ceuta y gran parte del Mediterráneo. Tiene setenta casas, un Ayuntamiento, cárcel y un castillo del marqués de Moscoso; escuela a la que concurren 18 niños, iglesia parroquial del Salvador, iglesia del suprimido convento de Mercedarias Descalzas, titulada del Santo Cristo de la Almoraima.
Comprende este municipio una venta llamada del Agua del Quejigo, el cortijo del molino del Aceite, los Espadañales alto y bajo y el Majazambús”. Madoz visitó Castellar en 1847.
Castellar aunque también fue apreciado por los pueblos de la antigüedad, parece ser que su existencia como población no está documentada hasta la invasión árabe que la denominaron Al-Qasr.
En los siglos XIII y XIV se sucedieron varios intentos por parte de las tropas castellanas de reconquistar Castellar, entrando en tres ocasiones a formar parte de Castilla entre los años 1255, 1434 y 1450 y volviendo a caer otras tantas veces en poder musulmán. La Reconquista de Granada por parte de los Reyes Católicos en 1492 viene a marcar definitivamente la integración de Castellar en la monarquía castellana. Este hecho aconteció el día 2 de enero de dicho año.
Como consecuencia del problema colonial de Gibraltar, el 28 de octubre de 1965 se hizo público el Decreto sobre la aplicación de un programa de medidas para el desarrollo económico-social del Campo de Gibraltar. Entre los puntos más importantes de este Decreto está el octavo que refleja la “aceleración del programa de viviendas”.
El 11 de Mayo de 1967 se publica un decreto del Ministerio de Agricultura por el que “se aprueba el Plan General de Colonización de la zona regable del Guadarranque y la resolución del Instituto Nacional de Colonización por la que señala fecha de nuevo levantamiento del acta previa de ocupación de los terrenos necesarios para el emplazamiento del nuevo pueblo de Castellar de la Frontera en la zona del Guadarranque”. Estos terrenos fueron expropiados a la Casa de Medinaceli, últimos señoritos de la villa. La nueva población de Castellar fue inaugurada el 26 de Julio de 1971, siendo en este año el Castellar viejo abandonado por sus queridos vecinos.
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